septiembre de 1585 – 22 de julio de 1586

Drake dirige una flota de 21 naves contra las colonias españolas del Caribe

De septiembre de 1585 a julio de 1586 Drake asalta asentamientos españoles, entre ellos Santo Domingo, Cartagena y San Agustín, en la primera gran ofensiva naval inglesa de la guerra con España.